Doolittle Raid, (18. huhtikuuta 1942), Yhdysvaltain pommittajien yllätyshyökkäys Japanissa Tokiossa, toisen maailmansodan aikana. Tuloksena oli vähän vahinkoa, mutta hyökkäys oli vauhtia amerikkalaiselle moraalille sodan alhaisessa vaiheessa. Hyökkäyksen torjunta Japanin kansalliseen ylpeyteen motivoi Japanin johtajia jatkamaan loukkaavia suunnitelmia uudella kiireellisyydellä.
Japanin hyökkäyksen jälkeen Pearl Harboriin presidentti Roosevelt vaati Yhdysvaltojen armeijaa löytämään tavan iskeä takaisin suoraan Japaniin. Ainoa mahdollinen menetelmä oli kantolaivoilla varustettujen lentokoneiden kanssa, mutta tavanomaisilla merivoimien lentokoneilla oli liian pieni etäisyys - niitä aloittavien lentoliikenteen harjoittajien olisi purjehdittava vaarallisesti lähellä Japanin hyvin puolustettua rannikkoa. Sen sijaan USAAF B-25 Mitchell -pommittajien erityisyksikkö, paljon suurempi kuin merivoimien lentokoneet, koulutettiin eversti James Doolittlein ohjaamana lentokoneen USS Hornetilta. Heidän oli tarkoitus pudottaa pommeja Japaniin ja lentää sitten laskeutua maan Kiina-alueelle, jota liittolaisyhdistyneet kansallistajat valvovat. Doolittle ja hänen kuudentoista pommittajansa lähtivät menestyksekkäästi 18. huhtikuuta - ei merkitse pommeja ja polttoainetta kuormatuille lentokoneille. Koska japanilaiset olivat huomanneet merivoimien joukot, laukaisu tehtiin 650 mailin (1000 km) päässä Japanista, ei 400 mailin (650 km) sijaan alun perin tarkoitetulla tavalla. Pommittajat saapuivat Japanin yli päivänvalossa, mutta kärsivät vihollisen toiminnasta vain vähän vahinkoa. Lähes kaikki onnistuivat pommittamaan japanilaisia kohteita, eniten Tokiossa, mutta myös Kobessa, Yokosukassa ja Osakassa. Hyökkäyksen jälkeen kaikilla lentokoneilla oli vähän polttoainetta. Yksi siirrettiin laskeutumaan Neuvostoliiton Venäjälle. Muut viisitoista suuntasivat natsionalistiseen Kiinaan, mutta piti luopua suunnitelmista laskeutua lentokentille sen sijaan, että tapahtuisi törmäyslasku tai paeta. Kaikki ilma-alukset katosivat, mutta vain kolme miehistön jäsentä tapettiin. Kahdeksan putosi japanilaisten käsiin, jotka kiduttivat heitä ja kärsi nälkään.