Substituutioreaktio, mikä tahansa kemiallisten reaktioiden luokka, jossa atomi, ioni tai atomien tai ionien ryhmä molekyylissä korvataan toisella atomilla, ionilla tai ryhmällä. Esimerkki on reaktio, jossa kloorimetaanimolekyylin klooriatomi syrjäyttää hydroksidionilla muodostaen metanolin:
koordinaatioyhdiste: substituutio
Yksi yleisimmistä reaktioista, joita koordinaatioyhdisteet osoittavat, on yhden ligandin korvaaminen tai korvaaminen toisella.
CH 3: lla + - OH → CH 3 OH + CI -
Jos klooriatomi syrjäyttää muut ryhmät - kuten syanidi-ioni (- CN), etoksidi-ioni (C 2 H 5 O -) tai hydrosulfidi ioni (HS -) - kloorimetaani, muuttuu vastaavasti asetonitriiliksi (CH 3 CN), metyyli-etyylieetteri (CH 3 OC 2 H 5), tai metaanitiolia (CH 3 SH). Siten orgaaninen yhdiste, kuten alkyylihalogenidi, voi tuottaa monen tyyppisiä orgaanisia yhdisteitä substituutioreaktioilla sopivilla reagensseilla.
Substituutioreaktiot jaetaan kolmeen yleiseen luokkaan riippuen substituenttina toimivasta atomin tai ryhmän tyypistä. Yhdessä substituentti on elektronirikas ja tarjoaa elektroniparin sitoutumiseen substraattiin (transformoitava molekyyli). Tämän tyyppinen reaktio tunnetaan nukleofiilisenä substituutiona. Esimerkkejä nukleofiilisistä reagensseista ovat halogeenianioneja (Cl -, Br -, I -), ammoniakkia (NH 3), hydroksyyliryhmä, alkoksiryhmä (RO -), on syaaniryhmä, ja hydrosulfidi-ryhmä. Toisen tyyppisissä substituutioreaktioissa substituentilla on puutteita elektrooneissa ja substraatin kanssa sitoutumiseen tarkoitettu elektronipari tulee itse substraatista. Tätä reaktiota kutsutaan elektrofiiliseksi substituutioksi. Esimerkkejä elektrofiilisiä lajeja ovat hydroniumioniin (H 3 O +), vedyn halogenidit (HCI, HBr, HI), The nitroniumionin (NO 2 +), ja rikkitrioksidia (SO 3). Nukleofiilien substraatit ovat yleensä alkyylihalogenideja, kun taas aromaattiset yhdisteet ovat tärkeimpiä elektrofiilien substraatteja. Kolmas luokka substituutioita sisältää vapaiden radikaalien reaktiot sopivien substraattien kanssa. Esimerkkejä radikaaleista reagensseista ovat halogeeniradikaalit ja happea sisältävät lajit, jotka ovat peräisin peroksiyhdisteistä.
