Donovan Bailey (syntynyt 16. joulukuuta 1967, Manchester, Jam.), Jamaikan syntymäkanalainen sprinkteri, joka on erikoistunut 100 metrin viivaan ja voittanut kultamitalin vuoden 1996 olympialaisissa Atlantassa.
Bailey muutti Oakvilleen Ont. Can., Vuonna 1981 asumaan isänsä kanssa. Hän oli seurassa joukkueella lukiossa ja 16-vuotiaana hän juoksi 100 metrin viivaan 10,65 sekunnissa. Hän ei kuitenkaan jatkanut juoksua vakavasti, vaan keskittyi koripalloun. Hän pelasi eteenpäin koripallojoukkueessa Sheridan Collegessa, Oakville, jossa hän opiskeli taloustiedettä. Saatuaan liiketalouden tutkintotodistuksen Bailey aloitti oman markkinointi- ja sijoitusneuvontayrityksen. Urheilusta tuli hänen harrastuksensa, ja hän osallistui toisinaan sprintti kilpailuihin. Vuonna 1991 hän voitti 60 metrin viiran Ontarion sisämestaruuskilpailuissa. Vain satunnaisesti harjoiteltu Bailey ei tehnyt Kanadan seurajoukkuetta vuoden 1991 maailmanmestaruuskilpailuihin tai vuoden 1992 olympialaisiin.
Vuonna 1993 Bailey oli Kanadan joukkueen jäsen maailmanmestaruuskilpailuissa. Siellä hän tapasi valmentajan Dan Pfaffin, joka kutsui Baileyn harjoittelemaan hänen kanssaan. Pfaff muutti myöhemmin tekniikkaansa ja auttoi häntä hiottamaan tyyliään. Seurauksena Bailey paransi starttejaan ja kykyään ylläpitää nopeuttaan koko kilpailun ajan. Vuoden 1994 loppuun mennessä hän oli maailman kahdeksannella sijalla 100 metrin viiralla. Hän juoksi 100 metriä alle 10 sekunnissa ensimmäistä kertaa keväällä 1995. Saman vuoden heinäkuussa Bailey saavutti Kanadan ennätyksen 9,91 sekuntia Kanadan yleisurheilun kisoissa ja elokuussa voitti 100 metrin maailmanmestaruuskisat. Hän saavutti ensimmäisen maailmansänätyksensä vuonna 1996 50 metrin rivillä Renon ilmapeleissä.
Bailey järjesti 100 metrin juoksunsa 20 metriä lähtöä, 50 metriä kiihtyvyyttä ja 30 metriä rentoutumista. Lähestymistapa osoittautui onnistuneeksi Atlantan olympialaisissa, joissa hän voitti 100 metrin rivin ennätysajassa 9,84 sekuntia ansaitakseen nimityksen ”maailman nopein mies” (aikansa voitti Maurice Greene vuonna 1999). Sitten Bailey juoksi 4 × 100 metrin viestin viimeisen osuuden auttaa Kanadan joukkuetta voittamaan kultamitalin kyseisessä tapahtumassa. Bailey sai Kanadan urheilupalkinnon vuonna 1996. Seuraavan vuoden maailmanmestaruuskilpailuissa hän voitti hopeamitalin 100 metrissä ja oli osa kultaa voittavaa 4 × 100 metrin viestijoukkuetta. Seuraavat loukkaantumiset, etenkin revitty Achilles-jänne, haittasivat hänen suorituskykyään, ja vuonna 2001 Bailey jäi eläkkeelle. Myöhemmin hän työskenteli television kommentaattorina ja perusti vuonna 2002 Donovan Bailey -säätiön, joka avustaa amatööriurheilijoita Kanadassa.
