Giovanni di Paolo, kokonaisuudessaan Giovanni di Paolo di Grazia, (syntynyt n. 1403, Siena, Sienan tasavalta [Italia] - päiväys1482, Siena), maalari, jonka uskonnolliset maalaukset säilyttävät goottilaisen koristemaalauksen mystisen voimakkuuden ja konservatiivisen tyylin trendiä vasten, joka on asteittain hallitseva 1500-luvun Toscanan taiteessa kohti tieteellistä naturalismia ja klassista humanismia. Yksi viimeisimmistä keskiaikaisen maalaamisen perinteen harjoittajista, hän ei juurikaan vaikuttanut taiteen kulkuun neljän kuuden vuosisadan jälkeen. 1900-luvulla hänen kireät, usein erittäin dramaattiset teoksensa herättivät kuitenkin yhä enemmän kiinnostusta.
Giovanni oli luultavasti maalari Taddeo di Bartolon oppilas, jonka tyyli heijastuu hänen varhaisimmassa päivätyssä teoksessaan, Madonna ja lapsi enkelien kanssa (1426). Sinä vuonna Giovanni joutui Gentile da Fabrianon koristeellisten ja viihtyisien maalauksien vaikutelmaan, kuten voidaan nähdä Giovannin Madonnassa vuodelta 1427. 1440-luvun ja 1450-luvun alkupuolella Giovanni tuotti tärkeimmät teoksensa, mukaan lukien muistomerkki alttaritaiteen Esittelyn. Kristus temppelissä (1447–49) ja kuusi kohtausta Pyhän Johannes Kastajan elämästä. Pienzan tuomiokirkossa vuodelta 1463 saatu Madonna-alttaritaulu merkitsee Giovannin myöhäisen ajanjakson alkua, josta viimeinen tärkeä teos on Staggian vuonna 1475 tehty karkea oletuspolytyyli.
Giovanni ei koskaan jättänyt kotimaistaan Sienaa, ja hänen työnsä paljastaa hänen jatkuvan halveksunsa Toscanan edistyneisiin maalareihin. Häntä pidettiin pitkään ala-arvoisena taiteilijana; hänen piinaansa hengellisyyttä ja ekspressionistista tyyliä ei arvostettu juuri ennen vuotta 1920, mutta siitä lähtien hänen hermostuneen piirteen ja ilmeisten vääristymien katsottiin johtavan 1500-luvun manneristista taidetta ja 1900-luvun ekspressionismin maalausta. Paitsi maalarihahmojen ja muodollisesti houkuttelevien ihmisten hahmot ja maisemat maalareiden varhaisilta ja keskivaiheilta, myös 1460-luvun ja erityisesti 1470-luvun jalostamattomat muodot ovat mielenkiintoisia, koska ne kuvaavat taiteilijan muuttuvaa näkemystä maailmasta hänen kehitysvaiheessaan.
