Toisen kauden voitto
Cleveland vietti Harrisonin presidenttitoiminnan neljä vuotta New Yorkissa työskentelemällä tunnetussa lakiasiaintoimistossa. Kun republikaanien hallitsema kongressi ja Harrisonin hallinto ottivat käyttöön erittäin korkean McKinley-tariffin vuonna 1890 ja saivat kassavirran ylijäämän katoamaan massiivisessa menoerässä, tie demokratian voittoon vuonna 1892 tuntui selkeältä. Cleveland voitti puolueensa ehdokkaan kolmannen kerran peräkkäin ja voitti sitten järkevästi Harrisonin ja populistisen puolueen ehdokkaan James B. Weaverin 277 vaaliäänestyksellä Harrisonin 145: ään, joten Cleveland oli ainoa presidentti, joka on koskaan valittu epäjatkuviin ehdoihin.
Clevelandin toisen toimikauden alussa Yhdysvallat upposi vakavimpaan taloudelliseen masennukseen, jota maa oli vielä kokenut. Cleveland uskoi, että vuonna 1890 annettu Shermanin hopeapalvelulaki - joka edellytti valtionkassan sihteeriä ostamaan 4,5 miljoonaa unssia hopeaa kuukausittain - oli heikentänyt luottamusta valuutan vakauteen ja oli siten kansakunnan taloudellisten ongelmien perustana. Hän kutsui kongressin erityisistuntoon ja oman puolueensa eteläisten ja länsimaisten jäsenten huomattavan vastustuksen vuoksi pakotti säädöksen kumoamaan. Masennus kuitenkin vain paheni, ja Clevelandin kielteinen näkemys hallituksesta alkoi heikentää hänen suosiotaan. Vakaan, ts. Kultatuella valuutan takaamisen lisäksi hän vaati, että hallitus ei voisi tehdä mitään lievittääkseen tuhansien ihmisten kärsimyksiä, jotka olivat menettäneet työpaikkansa, kotinsa ja tilat. Hänen suosionsa laski vielä pienemmäksi, kun - huolissaan vähentyvästä kultamäärästä valtiovarainministeriössä - hän neuvotteli John Pierpont Morganin johtaman pankkiirien syndikaatin kanssa myydäkseen valtion joukkovelkakirjalainoja kullasta. Kaupalla onnistuttiin täydentämään hallituksen kultatarjontaa, mutta presidentin ja aikakauden johtavien ”ryöstöparkkien” välinen liitto vahvisti sitä tunnetta, että Cleveland oli menettänyt yhteyden tavallisiin amerikkalaisiin.
Se, että presidentti välitti enemmän suurten yritysten etuista kuin tavalliset amerikkalaiset, näytti siltä, että Cleveland käsitteli Pullman-lakkoa vuonna 1894. Cleveland lähetti liittovaltion joukot Chicagoon tukahduttamaan väkivallan George M. Pullmanin rautatieautolla, huolimatta Illinoisin hallitus John P. Altgeld. Lakko keskeytettiin viikon kuluessa, ja presidentti sai myönteisen lausunnon yritysmaailmasta. Hän oli kuitenkin lopettanut kaiken tuen, joka hänellä oli edelleen työvoiman riveissä.
Ulkopolitiikassa Cleveland osoitti samaa rohkeaa vanhurskautta, joka luonnehti suurta osaa hänen sisäisestä politiikastaan. Hän vetäytyi senaatista Havaijin liittämistä koskevasta sopimuksesta, kun hän sai tietää kuinka Havaijin johtaja, kuningatar Liliuokalani oli kaadettu Yhdysvaltojen johtamassa vallankaappauksessa. Hän kieltäytyi myös pyyhkäisemästä yhdessä suosittujen mielipiteiden kanssa interventiosta Kuuban kapinallisten puolesta, jotka taistelevat itsenäisyydestä Espanjasta. Hän ei kuitenkaan ollut täysin immuuni amerikkalaisten uuden vakuuttavuuden hengelle kansainvälisellä näyttämöllä. Vetoamalla esimerkiksi Monroe-doktriiniin hän pakotti Ison-Britannian hyväksymään välimiesmenettelyn rajariita-asemasta Britannian Guayanan (nykyinen Guyana) siirtomaa ja naapurimaiden Venezuelan välillä.
Vuonna 1896 käydyssä vilkkaassa demokraattisessa valmistelukunnassa puolue jaettiin Clevelandin ja kultastandardin kannattajien ja niiden välillä, jotka halusivat kullan ja hopean bimetallistandardia, jonka tarkoituksena oli laajentaa maan rahan tarjontaa. Kun William Jennings Bryan piti kärsimättömän kultaristipuheensa, valtuuskunnat paitsi nimittivät vähän tunnetun Bryanin presidentiksi, mutta myös hylkäsivät Clevelandin - ensimmäisen ja ainoan presidentin, jonka oma puolueen on koskaan hylännyt.
Cleveland jäi eläkkeelle Princetoniin, New Jerseyyn, missä hän aloitti aktiivisesti Princetonin yliopiston asioissa julkisten asioiden luennoitsijana ja toimitsijamiehenä (1901–08). Kun kultastandardin mukainen riisu heikkeni vaurauden palautumisen myötä, Cleveland sai takaisin suuren osan julkisesta ihailusta, jota hän oli aikaisemmin nauttinut. Demokratian puolue ei kuitenkaan enää koskaan noudata yritystoimintaa tukevia, rajoitetun hallituksen näkemyksiä, jotka hallitsivat hänen presidenttikaupunkiaan, ja Cleveland on edelleen konservatiivisin demokraatti, joka on miehittänyt Valkoisen talon sisällissodan jälkeen.
