Kickapoo, algonkilaista puhetta edustavat intialaiset, liittyvät Saukiin ja Foxiin. Kun eurooppalaiset ilmoittivat siitä ensimmäisen kerran 1700-luvun lopulla, Kickapoo asui Fox- ja Wisconsin-jokien välisessä satamassa, luultavasti nykyisessä Columbian kreivikunnassa Wisconsinissa. Heitä kutsuttiin hirvittäviksi sotureiksi, joiden hyökkäykset veivät heidät laajalle alueelle aina Georgian ja Alabaman kaakkoon, Teksasin ja Meksikon lounaaseen sekä New Yorkin ja Pennsylvanian itään.
Eurooppalaisen yhteydenpidon alusta lähtien Kickapoo vastusti viljelyä taloudellisissa, poliittisissa ja uskonnollisissa asioissa säilyttäen niin monta vanhaa tapaa kuin mahdollista. Kickapoo asui perinteisesti kiinteissä kylissä, siirtyen kesä- ja talviasuntojen välillä; he kasvattivat maissia, papuja ja kurpitsaa sekä metsästivät puhvelia preerioissa. Heidän yhteiskuntansa jaettiin useisiin eksogaamisiin klaaneihin, jotka perustuvat isälinjan kautta tapahtuvaan laskeutumiseen.
1800-luvun alkupuolella osa heimosta asettui lähellä Milwaukee-jokea. Illinoisin intialaisten tuhoamisen jälkeen noin vuonna 1765 Milwaukee-joen yhtye muutti etelään Illinoisin entiselle alueelle lähellä Peoriaa, Ill., ja eri bändien päälliköistä oli tullut itsenäisiä. Yksi ryhmä muutti Sangamonjokeen ja tuli tunnetuksi Prairie-yhtyeenä; toinen työnsi itään Wabashiin ja sitä kutsuttiin Vermilion-yhtyeksi. Kickapoo luovutti vuosina 1809 ja 1819 edistyneiden amerikkalaisten uudisasukkaiden paineessa Illinoisissa sijaitsevat maat Yhdysvaltoihin, muuttaen Missouriin ja sitten Kansasiin. Noin 1852 suuri ryhmä matkusti Texasiin ja sieltä Meksikoon, missä toinen puolue liittyi heihin vuonna 1863. Jotkut palasivat Intian alueelle (nykyinen Oklahoma) vuonna 1873 ja myöhemmin. Meksikossa oleskelleille myönnettiin varaus itäiseen Chihuahuan osavaltioon.
2000-luvun alkupuolella Kickapoo-jälkeläisiä oli Yhdysvalloissa yli 5000, Meksikossa noin 300.
