Michael Oakeshott, kokonaisuudessaan Michael Joseph Oakeshott, (syntynyt 11. joulukuuta 1901 Chelsfield, Kent, Englanti - kuollut 18. joulukuuta 1990, Acton, Dorset), brittiläinen poliittinen teoreetikko, filosofi ja kouluttaja, jonka työ kuuluu tavoitteen filosofiseen perinteeseen idealismi. Häntä pidetään tärkeänä ja ainutlaatuisena konservatiivisena ajattelijana. Poliittisessa teoriassa Oakeshott tunnetaan parhaiten kritiikistään nykyaikaista rationalismia kohtaan.
Oakeshott osallistui St George's Schooliin Harpendenissa, progressiivisessa yhteisopetuslaitoksessa, ja valmistui Cambridgessa sijaitsevasta Gonville and Caius Collegestä vuonna 1923. Hänet valittiin stipendiaatiksi Cambridgessä (1925–40, 1945–49) samassa yliopistossa ja Nuttfield Collegessa, Oxford (1949–51). Vuonna 1951 hänet nimitettiin Lontoon kauppakorkeakoulun valtiotieteiden laitoksen puheenjohtajaksi (1951–68). Toisen maailmansodan aikana hän palveli Ison-Britannian armeijan tiedustelusarjaa nimeltään Phantom.
Ihmiskokemusta välittää Oakeshottin mukaan tietty määrä ihmiskäytäntöjä, kuten politiikka tai runous. Oakeshottille todellisuutta ja sen kokemusta ei voida erottaa toisistaan siten, että esimerkiksi empiristit erottavat sensaation objektistaan. Tämä ei kuitenkaan tarkoita, että subjektiivinen kokemuksemme kattaa tai jopa luo kaiken todellisuuden. Oakeshottin filosofia on objektiivisen idealismin muoto, joka väittää materialismia vastaan, että kokemuksemme todellisuudesta välittyy ajatukselta ja hylkää samalla ajatuksen, että todellisuus on yksinomaan subjektiivinen ja siten suhteellinen (subjektiivinen idealismi).
Oakeshott arvostelee rationalismia ihmisten käytäntöjen, kuten politiikan, vähentämiseksi käytännöllisiksi yrityksiksi, joita voidaan analysoida, välittää ja järjestää rationaalisen mallin mukaisesti. Esimerkiksi rationalistin näkökulmasta politiikka koostuu instituutioiden suunnittelusta abstraktien periaatteiden mukaisesti ottamatta huomioon kulttuuria ja perinteitä. Hylkäämällä kaiken auktoriteetin syyn lisäksi Oakeshotts väittää, että rationalismi unohtaa käytännön tiedon, joka on upotettu näihin ihmiskäytäntöihin. Hänen ensimmäisessä tärkeässä teoksessaan Kokemus ja sen toimintatavat (1933) erotetaan kolme ymmärryksen päätapaa - käytännöllinen, tieteellinen ja historiallinen - ja tutkitaan perusteellisemmin viimeksi mainitun eri ulottuvuuksia. On Human Conduct (1975), jota monet pitävät hänen mestariteoksenaan, sisältää kolme monimutkaista esseitä ihmisen käyttäytymisestä, kansalaisyhteiskunnasta ja nykyaikaisesta Euroopan valtiosta. Oakeshottin kuuluisin työ on kuitenkin Rationalism in Politics (1962), essee, joka kritisoi nykyaikaista taipumusta nostaa muodollista teoriaa käytännön tiedon yläpuolelle. Oakeshott tunnetaan myös alkuperäisestä lukemisestaan 1500-luvun englantilaisfilosofilla Thomas Hobbesilla. Hobbesin Leviathan-johdannossaan (1946) Oakeshott vetoaa Hobbesiin moraalifilosofina, joka vastustaa hänen yhteistä tulkintaansa absolutistisen hallituksen kannattajana ja positivismin edeltäjänä.
