Ashikaga, kaupunki, lounais Tochigi ken (prefektuuri), Koillis-Keski-Honshu, Japani. Se sijaitsee Watarase-joella Kantō-tasangon pohjoisreunassa.
Ashikaga oli entisen klassisen koulun, Ashikaga Gakkō, perustama 900-luvulla; yhden perinteen mukaan sen perustaja oli runoilija Ono Takamura. Koulun palautti vuonna 1432 aatelismies Uesugi Norizane, joka otti koulun johtamiseen buddhalaisen munkin ja toi joukon klassisia kiinalaisia kirjoja, joista monet ovat nykyään koulujen kirjastossa; tonteilla on myös Konfutseukselle omistettu 1700-luvun pyhäkkö, ja kaupungissa on kaksi buddhalaista temppeliä.
Siellä syntyi Ashikaga Takauji, joka perusti Ashikaga-shogunatin 1500-luvulla. Ashikaga oli postikaupunki Nikkō-moottoritiellä Edo (Tokugawa) -kaudella (1603–1867). Se oli useiden vuosisatojen ajan toiminut värjäys- ja kudontakeskus, ja kun kansallinen rautatie saavutti sen vuonna 1867, se kukoisti Kantō-tasangon pohjoisosien viljelysalueen tekstiilikeskuksena.
Ashikaga on säilyttänyt perinteisen kuituteollisuutensa ja lisännyt synteettisten kuitujen valmistusta. Sen muita valmistajia ovat metallituotteet ja koneet. Kaupungin eteläosassa, maaseudulla, kukkia, mansikoita, tomaattia ja kurkkuja nostetaan forsakaan kuljetettavaksi. Pop. (2010) 154 530; (2015) 149 452.
