Fidel Castron hallinnon nojalla vallannut Kuuban vallankumous merkitsi 1. tammikuuta 2009 50-vuotisjuhliaan. Puoli vuosisataa oli kulunut siitä, kun Castro johti pienen kapinallisryhmän triumfiin vuoden 1959 vallankumouksen aikana, joka syrjäytti Fulgencio Batistan epäsuositun ja korruptoituneen hallinnon. Castron omaksuminen kommunismista ja liittolaisuus Neuvostoliiton kanssa aiheutti pian konfliktin Yhdysvaltojen kanssa vastauksena Castron toimiin, Yhdysvaltain presidentti. Dwight D. Eisenhower määräsi Kuuballe taloudelliset pakotteet vuonna 1960 ja katkoi diplomaattisuhteet maan kanssa tammikuussa 1961. Kolme kuukautta myöhemmin Eisenhowerin seuraaja, presidentti. John F. Kennedy tuki Kuuban maanpakolaisten johtamaa Sikalahden hyökkäystä, joka palasi pahasti, kun Castron joukot hylkäsivät hyökkäyksen helposti. Vuoden 1962 alussa Kennedy asetti saarelle laaja-alaisen Yhdysvaltojen vientikiellon, joka on edelleen Yhdysvaltojen Kuuban-politiikan keskeinen osa. Tuona lokakuussa käynnistettiin Kuuban ohjuskriisi, kun Kennedy sai tietää, että Castro oli tehnyt salaisen sopimuksen Neuvostoliiton pääministerin Nikita Hruštšovin kanssa ydinaseiden asentamisesta Kuuballe. Tapaus toi maailman ydinsotaan rajan eteen, ennen kuin se ratkaistiin rauhanomaisesti.
1960-luvun dramaattiset tapahtumat osoittautuivat vasta Yhdysvaltojen ja Kuuban suhteiden jännitteiden alkua vuosikymmenille. Seuraavina vuosina Kuuban vallankumous muutti Yhdysvaltojen prioriteetteja Latinalaisessa Amerikassa. Suuren osan kylmästä sodasta Castron hallitus edisti vapautussotia Latinalaisessa Amerikassa ja Afrikassa ja vakiinnutti asemansa merkittävänä maailmanlaajuisena toimijana. Castro joutui vastaamaan peräkkäisiä Yhdysvaltojen presidenttejä, kuten Lyndon Johnson, Richard Nixon ja Gerald Ford. 1970-luvun lopulla Pres. Jimmy Carter suhteiden normalisoimiseksi Kuubaan ei lopulta antanut hedelmää, ja 1980-luvulla Pres. Ronald Reagan omaksui voimakkaasti Kuuban vastaiset pakotteet kommunismin hillitsemiseksi Latinalaisessa Amerikassa. Neuvostoliiton romahtaminen ja kylmän sodan päättyminen näyttivät luovan lyhyen mahdollisuuden 1990-luvun alkupuolella Yhdysvalloille ja Kuuballe asettaa suhteensa uudelle tielle. Vuoteen 1992 mennessä Kuuban talous rullasi lähes 4 miljardin dollarin menetyksestä johtuen Neuvostoliiton vuosittaisista tuista, ja maa laski vakavaan talouskriisiin. Sen sijaan, että laajentaisi oliivipuun Kuubaan, Yhdysvallat kuitenkin antoi säädökset seuraamusten torjumiseksi, mukaan lukien Kuuban vuoden 1992 demokratialaki ja Helms-Burton -laki vuonna 1996. Presin hallinto (2001–2009). George W. Bush tiukensi edelleen Kuuban kauppasaartoa, ja suurin osa diplomaattisista yhteyksistä jäädytettiin. Huolimatta satunnaisista mahdollisuuksista sovittaa vieraantuneet suhteensa, Yhdysvallat ja Kuuba eivät koskaan tarttuneet heihin, vaan tukahduttivat historiansa diplomaattisiin epäonnistumisiin.
Kun Fidel Castro sairastui vakavaan vatsavaipaan kesällä 2006, epäiltiin paljon, että hänen kuolemansa oli vihdoinkin käsillä ja että tämä valmistaisi tietä demokratian palauttamiselle ja myöhemmälle lähentymiselle Yhdysvaltojen ja Kuuban suhteissa. Sen sijaan Fidel asui, vaikka hänet pakotettiin väliaikaisesti siirtämään valta nuoremmalle veljelleen Raúl Castrolle ennen virallista eroamista Kuuban presidentinhallinnosta helmikuussa 2008. Raúl, joka on toiminut Kuuban puolustusministerinä yli 45 vuotta, Hän toteutti rajoitetun määrän taloudellisia uudistuksia ja toistuvasti ilmaisi halukkuutensa käydä vuoropuhelua Yhdysvaltojen Fidelin jatkuvan läsnäolon kanssa ja usein kirjoituksistaan kotimaisista ja kansainvälisistä aiheista kuitenkin kontrolloi Raúlin valtaa ja hidasti väistämättä muutosvauhtia.
2000-luvun alkupuolella Kuuba vahvisti suhteitaan muihin Latinalaisen Amerikan maihin ja perusti merkittävän liittouman Hugo Chávezin Venezuelaan. Sitoumuksella lähetettiin kymmeniä tuhansia lääkäreitä palvelemaan Venezuelan köyhiin naapurustoihin vastineeksi lähes 100 000 ruplaa öljyä päivässä. alennetut hinnat. Kuuballa oli myös lämpimät suhteet Argentiinan, Brasilian, Chilen, Boliviaan ja Ecuadoriin - kumpikin vasemmistopuolisten poliitikkojen johdolla. Vuonna 2009 Costa Rica ja El Salvador molemmat käänsivät kylmän sodan aikakauden politiikkansa ja jatkoivat täysimääräisiä diplomaattisuhteita Kuubaan; seurauksena saari kehitti nyt normaaleja siteitä jokaisessa länsipallon maassa paitsi Yhdysvalloissa
Barack Obaman vihittiin käyttöön tammikuussa 2009 Yhdysvaltain 44. presidenttinä. Alun perin syntyi uusi optimismi Yhdysvaltojen ja Kuuban suhteiden asettamisessa vakaammalle pohjalle, mutta molemmilta puolilta puuttui rohkeutta. Vaikka Yhdysvallat ja Kuuba aloittivat matalan tason diplomaattiset keskustelut muuttoliikkeisiin ja suoraan postipalveluun liittyvistä kysymyksistä, Obaman hallinto lupasi säilyttää vientikiellon, ja Castron hallitus vastusti Yhdysvaltojen pyyntöjä vapauttaa poliittiset vangit ja järjestää kilpailukykyiset monipuoluevaalit. Ehkä Kuuban vallankumouksen suurin perintö oli sen johtajien osoittama vaikuttava kyky selviytyä ja sopeutua myrskyisillä vuosikymmenillä sen alusta lähtien. Obama oli Yhdysvaltain 11. presidentti vastaamassa Kuuban vallankumouksen aiheuttamiin ulkopolitiikan haasteisiin. Jos historia olisi opas, hän ei olisi viimeinen.
