Karbeeni, mikä tahansa erittäin reaktiivisten molekyyliluokan jäsen, joka sisältää kaksiarvoisia hiiliatomeja - ts. Hiiliatomeja, jotka käyttävät vain kahta neljästä sidoksesta, jotka ne pystyvät muodostamaan muiden atomien kanssa. Niitä esiintyy yleensä ohimenevinä välituotteina kemiallisten reaktioiden aikana, ja ne ovat tärkeitä ennen kaikkea sille, mitä ne paljastavat kemiallisista reaktioista ja molekyylirakenteesta. Lisäksi joitain kemiallisia yhdisteitä, erityisesti sellaisia, joissa molekyylit sisältävät hiiliatomeja, jotka on järjestetty pieniin renkaisiin, voidaan parhaiten valmistaa käyttämällä karbeeneja.
Elektronisen sitoutumisteorian mukaan atomien väliset sidokset muodostuvat jakamalla elektronit. Tämän teorian kannalta karbeeni on sitten yhdiste, jossa vain kaksi hiiliatomin neljästä valenssi- tai sidoselektronista sitoutuu todellisuudessa sitoutumiseen muiden atomien kanssa. Sitä vastoin monisitoutuneissa yhdisteissä, kuten esimerkiksi syaanivetyssä, atomien kaikki neljä valenssielektronia ovat sidoksissa muiden atomien kanssa. Koska karbeenimolekyyleissä ei ole yhtään elektronia tai puutetta, ne ovat sähköisesti neutraaleja (ionittomia).
Varhaiset tutkimukset.
Karbeenien suureen reaktiivisuudesta johtuen niiden elinikä on yleensä erittäin lyhyt, ja siksi ei ole yllättävää, että yksiselitteinen ja suora kokeellinen näyttö niiden olemassaolosta on saatu vasta äskettäin. Kaksiarvoisia hiiliyhdisteitä oli kuitenkin postuloitu jo vuonna 1876, kun ehdotettiin, että dikloorikarbeeni, Cl ― C ― Cl, olisi välituote kloroformin (HCCl 3) emäskatalysoidussa hydrolyysissä (veden aiheuttama hajoaminen).. 1800-luvun lopulla oli kehitetty laaja teoria, joka postuloi kahdenarvoisia hiiliyhdisteitä välituotteiksi monissa reaktioissa. Myöhemmässä työssä kuitenkin hylättiin monet näistä postulaateista, minkä seurauksena karbeeneja ei enää esitetty hypoteettisina reaktion välituotteina. Karbeenikemia elpyi 1950-luvulla sen jälkeen, kun yksiselitteiset todisteet olivat osoittaneet niiden olemassaolon ja tutkimukset useilla menetelmillä olivat antaneet yksityiskohtaista tietoa niiden rakenteesta.
