Furfuraalia (C 4 H 3 O-CHO), jota kutsutaan myös 2-furaldehydin, parhaiten tunnettu jäsen furaani- perheen ja lähde muilla teknisesti tärkeitä furaaneja. Se on väritöntä nestettä (kiehumispiste 161,7 ° C; ominaispaino 1,1598), joka tummenee altistettaessa ilmalle. Se liukenee vedessä 8,3 prosenttiin saakka 20 ° C: ssa ja on täysin sekoittuva alkoholin ja eetterin kanssa.
Noin 100 vuoden ajanjakso merkitsi ajanjaksoa furfuraalin löytämisestä laboratoriossa ensimmäiseen kaupalliseen tuotantoon vuonna 1922. Seuraava teollinen kehitys tarjoaa erinomaisen esimerkin maatalouden jäämien teollisesta hyödyntämisestä. Maissihuisut, kauran rungot, puuvillan siemenkuoret, riisin rungot ja bagasse ovat tärkeimmät raaka-ainelähteet, joiden vuosittainen täydentäminen takaa jatkuvan toimituksen. Valmistusprosessissa paljon raaka-ainetta ja laimeaa rikkihappoa höyrytetään paineen alaisena suurissa pyörivissä keittimissä. Muodostunutta furfuraalia poistetaan jatkuvasti höyryllä ja konsentroidaan tislaamalla; tisle erottuu kondensoituessaan kahteen kerrokseen. Pohjakerros, joka käsittää märän furfuraalin, kuivataan tyhjötislauksella, jolloin saadaan furfuraali, jonka puhtaus on vähintään 99 prosenttia.
Furfuraalia käytetään selektiivisenä liuottimena voiteluöljyjen ja hartsin puhdistamiseen sekä dieselpolttoaineen ja katalyyttisen krakkausyksikön kierrätysvarastojen ominaisuuksien parantamiseen. Sitä käytetään laajasti hartsisidottujen hiomalaikkojen valmistuksessa ja synteettisen kumin valmistukseen tarvittavan butadieenin puhdistamiseen. Nailon valmistus vaatii heksametyleenidiamiinia, josta furfuraali on tärkeä lähde. Kondensoituminen fenolin kanssa antaa furfuraali-fenolihartseja moniin käyttötarkoituksiin.
Kun furfuraali- ja vetyhöyryt johdetaan kuparikatalyytin yli korotetussa lämpötilassa, muodostuu furfuryylialkoholia. Tätä tärkeää johdannaista käytetään muoviteollisuudessa korroosionkestävien sementtien ja valettujen esineiden valmistukseen. Samanlainen furfuryylialkoholin hydraus nikkelikatalysaattorilla antaa tetrahydrofurfuryylialkoholin, josta johdetaan erilaisia estereitä ja dihydropyraania.
Alfuhydin reaktioissaan furfuraali muistuttaa voimakkaasti bentsaldehydiä. Siten se käy läpi Cannizzaro-reaktion voimakkaassa vesipitoisessa alkalissa; se dimerisoituu ja furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, vaikutuksen alaisena kaliumsyanidia; se muunnetaan hydrofuramide, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, vaikutuksesta ammoniakkia. Furfuraali eroaa kuitenkin huomattavasti bentsaldehydistä monella tapaa, joista automaattinen hapetus toimii esimerkkinä. Altistettaessa ilmalle huoneenlämpötilassa furfuraali hajoaa ja pilkotaan muurahaishapoksi ja formyyliakryylihapoksi. Furoiinihappo on valkoinen kiteinen kiinteä aine, joka on käyttökelpoinen bakterisidinä ja säilöntäaineina. Sen esterit ovat tuoksuvia nesteitä, joita käytetään hajusteiden ja aromien ainesosina.
